結構式

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  • 性質與穩定性
  • 貯存方法
  • 合成方法
  • 用途

編號系統

cas號：92-52-4

mdl號：mfcd00003054

einecs號：202-163-5

rtecs號：du8050000

brn號：1634058

pubchem號：24861956

物性數據

1.       性狀：白色至淺黃色片狀晶體，尖刺氣息，稀釋后有類似玫瑰的香氣。

2.       沸點（oc,101.3kpa）：255.2

3.       熔點（oc）：69

4.       相對密度（g/ml,20/4oc）：1.04

5.       折射率 _(n⁷⁷_d) ：1.588

6.       運動黏度（m²/s,100oc）：0.98×10^-6

7.       閃點（oc,閉口）：113

8.       燃點（oc）：540

9.       蒸發熱（kj/kg,200oc）：343.3

10.    熔化熱（kj/mol,70.5oc）：18.59

11.    生成熱（kj/mol,固體）：96.67

12.    燃燒熱（kj/mol）：6252.4

13.    比熱容（kj/(kg·k),定壓）：1.61

14.    臨界溫度（oc）：515.7

15.    臨界壓力（mpa）：3.38

16.    熱導率（w/(m·k) ,100oc）：1339.77

17.    爆炸下限（%,v/v）：0.6

18.    爆炸上限（%,v/v）：5.8

19.    溶解性：不溶于水，能溶于、乙醇、四氯化碳、二烷、芳香烴等。19.5℃時在乙醇中溶解9.1%。

20.   臨界壓力（mpa）：3.38

21.   臨界密度（g·cm^-3）：0.310

22.   臨界體積（cm³·mol^-1）：497

23.    臨界壓縮因子：0.262

24.   偏心因子：0.366

25.   溶度參數(j·cm^-3)^0.5：19.383

26.   van der waals面積（cm²·mol^-1）：1.066×10¹⁰

27.   van der waals體積（cm³·mol^-1）：91.680

28.   氣相標準燃燒熱(焓)(kj·mol^-1)：-6332.7

29.   氣相標準聲稱熱(焓)( kj·mol^-1) ：181.4

30.   氣相標準熵(j·mol^-1·k^-1) ：393.78

31.   氣相標準生成自由能( kj·mol^-1)：280.1

32.   氣相標準熱熔(j·mol^-1·k^-1)：165.28

33.   液相標準燃燒熱(焓)(kj·mol^-1)：-6932.3

34.   液相標準聲稱熱(焓)( kj·mol^-1)：116.0

35.   液相標準熵(j·mol^-1·k^-1) ：250.2

36.   液相標準生成自由能( kj·mol^-1)：255.4

37.   晶相相標準燃燒熱(焓)(kj·mol^-1)：-6250.7

38.   晶相標準聲稱熱(焓)( kj·mol^-1)：99.4

39.   晶相標準熵(j·mol^-1·k^-1) ：205.9

40.   晶相標準生成自由能( kj·mol^-1)：252.0

41.   晶相標準熱熔(j·mol^-1·k^-1)：195

毒理學數據

屬低毒類，對人有刺激性。其蒸氣能刺激眼、鼻、氣管，引起食欲不振、嘔吐等，對神經系統、消化系統和腎臟有一定毒性。大鼠經口ld50為3.28g/kg。工作場所高容許濃度>1mg/m3（與聯醚共存）。有刺激作用，損害心臟，肝腎，對人類和其他動物的生殖系統產生毒性影響。

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：50.84

2、   摩爾體積（cm³/mol）：154.7

3、   等張比容（90.2k）：380.6

4、   表面張力（dyne/cm）：36.6

5、   介電常數（f/m）：2.71

6、   極化率（10^-24cm³）：20.15

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（xlogp）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:100

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.易燃，注意勿近火源。對熱穩定，化學性質和相似，能發生鹵化、硝化、磺化、加氫等反應。例如與溴反應生成溴的衍生物。硝化時生成硝基聯。在硝基中與發生磺化反應，生成聯-4-磺酸和聯-4,4′-二磺酸。在氯仿中與臭氧反應，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反應生成4-烷基聯和4,4′-二烷基聯。在三氯化鋁存在下與乙酰氯反應生成4-乙酰聯和4,4′-二乙酰聯。用二硫化碳作溶劑，與草酰氯反應后水解，生成聯-4-羧酸。在氯化鋅存在下與甲醛以及鹽酸作用發生氯甲基化反應。2.本品有刺激作用，損害心肌，肝腎，大鼠經口ld50:3280mg／kg（25%橄欖油溶液），對家兔240mg／kg。3.存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
　

貯存方法

1.本品應密封于陰涼處保存。

2.本品可燃，遇高溫，明火，氧化劑有燃燒危險，應貯于陰涼，通風倉庫內遠離火種，熱源，并與氧化劑，強酸類物質分開存放，輕裝輕卸，保持包裝完整。

合成方法

1.在高溫煤焦油中，約含3.0%聯，可從洗油餾分中回收。1926年，美國化學公司等開始用通過熱解法生產聯。聯的另一來源是熱脫烷基制時的副產物。隨著該工藝的發展，這一過程的副產聯逐漸成為聯的主要來源。在實驗室里，將胺重氮化，所得重氮鹽加入中，再把這種混合物慢慢加入氫氧化鈉溶液中，攪拌反應，溫度從5℃以下慢慢升至30-35℃，反應8h后即生成聯。

2.用亞硝酸鈉與胺進行重氮化，生成氯化重氮，用堿中和后，再與縮合即得聯，然后蒸餾精制：

3.煙草：or，57。fc，40。

用途

1. 測有機化合物分子量的溶劑、傳熱劑、果實防霉劑、有機合成。  

2.聯具有高的熱穩定性及低蒸氣壓，長期以來常單獨或與二醚等混合后作為載熱體使用。由聯、三聯等組成的山都蠟（其中含聯13%、三聯61%）能有效地吸收放射線，可用作核電站的載熱體。而三聯（[91-94-4]）正好又是熱解制聯時的副產物，按反應條件不同，反應產物中聯和三聯的比例在一定范圍內變化，一般情況下，聯：三聯=7-8：1。聯還用作染色載體，它的衍生物乙基聯、二乙基聯、三乙基聯可作為高級溶劑，用于壓敏復寫紙的染料溶劑。而聯衍生的對基酚，也主要用于制造樹脂，在壓敏復寫紙生產中作為顯色劑、成色劑的微膠囊材料，也可用于制造特種涂料。聯可用作柑橘包裝紙的浸漬劑，也是柑橘屬植物的某些病害的處理劑。氯化聯是氯化橡膠及乙烯基聚合物的增塑劑。

3.用于制備壓敏復寫紙、特種涂料及其他有機合成。用作傳熱劑。色譜分析參比物及果實防霉劑。

4.少量用于日用香精和食用香精中，常作熱交換劑和有機合成的中間體。

5.本品為較佳的有機熱載體，也是制高質量絕緣液的原料；用作增塑劑、防腐劑，還用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌藥的中間體4-基二甲酮等。

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