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5-氟尿嘧啶
結構式
| 物競編號 | 014l |
|---|---|
| 分子式 | c4h3fn2o2 |
| 分子量 | 130.08 |
| 標簽 |
雙喃呋啶, 5-氟脲嘧啶, 5-氟-2,4(1h,3h)-嘧啶二酮, 氟尿嘧啶, 2,4-二羥基-5-氟嘧啶, 5-fu, fluorouracil (usan), 5-fluoropyrimidine-2,4(1h,3h)-dione, 5-fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-fluor, 抗癌原料藥, 醫藥中間體 |
編號系統
cas號：51-21-8
mdl號：mfcd00006018
einecs號：200-085-6
rtecs號：yr0350000
brn號：127172
pubchem號：24278439
物性數據
1. 性狀：白色結晶或粉末。
2. 密度（g/ml,25/4℃）： 未確定
3. 相對蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oc）： 282～283℃（分解）。
5. 沸點（oc,常壓）：未確定
6. 沸點（oc,5.2kpa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oc）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oc）：未確定
11. 蒸氣壓（kpa,25oc）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kpa,60oc）：未確定
13. 燃燒熱（kj/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oc）：未確定
15. 臨界壓力（kpa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,v/v）：未確定
18. 爆炸下限（%,v/v）：未確定
19. 溶解性： 溶于水，微溶于乙醇。在氯仿中幾乎不溶，在稀鹽酸或氫氧化鈉溶液中溶解。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：25.85
2、 摩爾體積（cm3/mol）：84.5
3、 等張比容（90.2k）：220.4
4、 表面張力（dyne/cm）：46.1
5、 極化率（10-24cm3）：10.24
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積58.2
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:199
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
本品應密封干燥保存。
合成方法
1.由氟經縮合，環合水解而得。1.縮合，環合將甲醇鈉甲醇溶液投入干燥的不銹鋼反應鍋內，攪拌下減壓濃縮至甲醇鈉成白色粉末，冷卻至50℃，加入，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟。加畢，在30℃左右攪拌反應8小時。靜置，得淡黃色稠厚的混合物。在縮合物中加入甲醇和甲基異尿素鹽，攪拌加熱至66-70℃回流反應6h。常壓回收甲醇至反應物呈現稀糊狀時，再減壓蒸至粘稠狀為止。加水加熱溶解，加入活性炭。過濾，濾液用濃鹽酸酸化至ph3-4，析出結晶，冷卻過濾，用冷水洗滌濾餅，以沸水調漿浸泡過認，過濾，冷水洗滌，干燥，得5-氟-4-羥基-2-四氧基嘧啶（c5h5fn2o2）。2.水解上述環合產物5-氟-4-羥基-2-甲氧基嘧啶加入20%鹽酸中，在60℃水解4h，經后處理即得5-氟尿嘧啶。
用途
1.腫瘤藥。對多種腫瘤如消化道腫瘤、乳腺癌、卵巢癌、絨毛膜上皮癌、子宮頸癌、肝癌、膀胱癌、皮膚癌(局部涂抹)、外陰白斑(局部涂抹)等均有一定療效。不良反應主要有骨髓移植、消化道反應。嚴重者可有腹瀉，局部注射部位靜脈炎，少數可有神經系統反應如小腦變性、共濟失調。用藥期間應嚴格檢查血象。
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